催化脱羧激进的磺酰

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砜是在药物和农用化学品的关键结构基序,和它们的合成是在有机化学至关重要。虽然NU …

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催化脱羧激进的磺酰

亮点

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脱羧磺酰由铜催化和photoredox催化

广泛的底物范围和广泛的官能团的相容性

抗前列腺癌药物比卡鲁胺的改进的合成

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砜是在药物和农用化学品不仅是重要的结构基序而且多功能在有机化学合成中间体。尽管砜近年来合成的显著进展,C(SP3) - 磺酰基结合形成仍然不发达。特别是,已经有过为烷基的磺酰一般方法日期的报道。在这篇文章中,我们介绍sulfina的铜催化的交叉偶联TES通过从脂族羧酸衍生的氧化还原活性酯的photoredox催化脱羧生成烷基。这种前所未有的协议表现出广泛的底物范围和宽的官能团的相容性,从而允许复杂分子的后期磺酰。该方法的合成的效用由抗前列腺癌药物比卡鲁胺的改进的合成进一步显现。

发明内容

砜是在药物和农用化学品的关键结构基序,并且它们的合成是最在有机化学重要性。尽管亲核和亲电C(SP3)-sulfonylation是有据可查的,激进的C(SP3)-sulfonylation仍然是难以捉摸的。在这里,我们报告基亚脱羧激进磺酰化。无线第4CzIPN(1,2,3,5-四(咔唑-9-基)-4,6-二氰基苯)和Cu的合并(OTF)2作为催化剂,氧化还原活性酯的可见光诱导的反应的脂族羧酸在室温下用organosulfinates提供了相应的脱羧磺酰产品中令人满意的产率。此氧化还原中性协议表现出广泛的底物范围和宽的官能团的相容性,从而实现了复杂的天然产物和生物活性药物的后期修饰。该方法的综合效用由抗前列腺癌药物比卡鲁胺的改进的合成进一步显现。选自Cu一种机制涉及磺酰基转移(II)-SO 2至烷基提出

图形摘要

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关键词

radicalssulfonylationdecarboxylationcatalysis

联合国可持续发展目标

SDG3:良好的健康和幸福being4

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